Jordan Rhodes tampaknya memiliki segalanya: uang, ketenaran, kecantikan, dan usaha pribadi yang sukses dan menyenangkan - melakukan apa yang ia cintai, yaitu memperkenalkan orang pada anggur yang luar biasa. Tapi saudara kembarnya, Kyle, melayani kesulitan setelah bertengkar di Twitter sebagai reaksi emosional atas perpisahan yang terbuka dengan pacarnya. Untuk menghindarkan saudaranya dari penjara, Jordan setuju berkencan dengan Agen McCall sebagai bagian dari pengumpulan dana amal. Tapi, ketika misi berhasil dilakukan, ada kebutuhan mendesak lain yang mengharuskan mereka tetap meneruskan kencan pura-pura itu.
