Mackensie “Mac” Elliot memiliki pekerjaan sempurna dan sahabat terbaik di dunia: Emma, Laurel, dan Parker. Bersama-sama, mereka berempat mendirikan Vows, perusahaan perencana pernikahan terbaik di Connecticut. Jadi memangnya kenapa jika Mac belum menemukan Mr. Right? Lalu Mac bertemu Carter Maguire yang pemalu namun seksi dan Mac menyadari apa yang kurang dari hidupnya yang hingga kini ia kira memuaskan.
Carter langsung mengenali Mac sebagai gadis yang yang ia sukai di SMA. Ketertarikan di antara mereka pun tak terelakkan, meski mereka sangat berbeda. Carter pria kutu buku yang menyukai Shakespeare, Mac gadis trendi penggila kerja yang menyukai sepatu. Bisakah Carter membawa Mac ke altar dan membuatnya mengatakan “aku bersedia”?